Territori dhe qyteti i Prishtinës ruajnë një vertikale të gjatë historike, e cila daton të paktën në periudhën neolitike. Në zonën e qytetit dhe në rrethe janë zbuluar gjetje të shumta arkeologjike, të cilat për nga vlera e tyre kulturore denjësisht prezantojnë jo vetëm Prishtinën dhe Kosovën, por edhe më gjerë. Kjo histori e bujshme e qytetit ndikoi në zhvillimin e tij përgjatë shekujve të antikitetit, mesjetës dhe më tej deri në ditët e sotme. Në këto shekuj, të cilat falë pasurive minerale të shfrytëzuara të Kosovës, veçanërisht në minierat e Artanës, Janjevës dhe Trepçës, bënë të mundur që Prishtina të shpallet qendër konsullore e rëndësishme e Republikës së Raguzës (në vitin 1396).
Në fakt, pothuajse asgjë nuk është ruajtur nga trashëgimia materiale kulturore nga periudha kur Prishtina përmendet me emrin e sotëm. Megjithatë, burimet e shumta të shkruara, të cilat ruhen në arkiva të njohura të rajonit dhe botës, mundësojnë një rindërtim të afërt me kohën për të cilën po flasim. Në këtë kontekst, një përshkrim të hershëm jep Jan Kantakuzeni (Ίωάννης Καντακουζηνός, 1295/6-1383), perandor dhe historian i madh, i cili e kishte vizituar Prishtinën në vitin 1342. Me kalimin e kohës (në gjysmën e parë të shekullit të 15-të), qyteti do të fitonte statusin e një qyteti autonom të kryesuar nga një kefali ose princ.
Nga kjo kohë janë të njohura gjykata, administrata, si dhe burgu i qytetit.
Prej kësaj kohe, sipas burimeve historike të ruajtura, Prishtina kishte marrë pamjen e një qyteti tipik mesjetar europian, i cili zotëronte disa lagje dhe sheshe; tregu i shoqëruar nga shumë dyqane artizanale dhe tregtare (“Piaza di Prishtina”, më 1436), dhe në këtë kuadër shquhet sidomos fusha e lojërave të kalorësisë (1436) dhe taverna apo mejhana e famshme e Prishtinës (e para e këtij lloji te ne), e cila e përmendët në vitin 1438!